藏匿基尔场所的医院院长。
在fbi们因为这次行动并不如意而焦急时，赤井甚至说了“这次行动失误的只有我们fbi，柯南完全没问题”这样的话。他的语气太平静，以至于其他fbi们也不由得平静下来——或者说，这就是赤井对fbi行动成员的“斥责”了。
詹姆斯意识到赤井已经开始进行自己的计划了，但他还完全不知道赤井打算怎么做，又是担心又是着急。
而柯南看着赤井，因赤井说的话而动容：在此之前，其他成年人从未如此重视过他的意见和方案。是因为赤井先生已经知道自己是工藤新一了吗但是以前毛利叔叔和目暮警官也从来没有过这种态度……
柯南见赤井离开，并且坚持不转移基尔，心下已经有了想法。
柯南又一次来找赤井了。他在天台上找到赤井时，赤井正看着自己的手机。柯南刚才从詹姆斯那里听到了赤井卧底经历中的新的故事：赤井在卧底时利用了自己喜欢的女生。
柯南有些茫然，直到詹姆斯说出“玛格丽特”这个代号。
……等等， fbi也不知道，玛格丽特的身份吗是赤井先生为了保护自己的妹妹，所以甚至将妹妹的身份隐藏起来了吗
柯南认为其中一定有秘密，但雪莉对玛格丽特和赤井的评价一直很高，和赤井相处的这几天也让柯南对赤井的信任值不断升高，他认为赤井是好人，自然会从好的方向去想赤井。
而他又想到，玛格丽特曾经是琴酒情人这件事。会是因为这个吗琴酒曾经是 fbi的目标，但玛格丽特用了那样的方式去接近琴酒……而很显然，玛格丽特并不是卧底，反而是赤井在即将执行fbi的潜入计划时发现另外的加入组织的渠道，或许那时候赤井才知道自己妹妹已经加入了组织。
柯南从fbi这里知道的赤井的身世颇为坎坷：父亲被组织杀死，母亲离开了父亲……或许玛格丽特也是在用自己的方式调查组织，在那时候和即将卧底组织的赤井先生遇到。
他甚至听詹姆斯说，fbi原本是打算让赤井接近宫野明美，借此加入组织的。因柯南参与过广田雅美抢劫银行的案件，在fbi这里宫野明美已经死去，而朱蒂认可了柯南的聪慧，就告诉了柯南这个。她只是很简单说了一句，柯南就记住了。
这大概能解释，为什么后来玛格丽特和莱伊想要救宫野明美，保护灰原。柯南想，因为曾经差一点利用了她们，所以赤井先生才那么做吧，赤井先生果然是好人。
柯南逻辑自洽了。于是他去天台上找到了赤井。
赤井从柯南的一些言语中明白柯南的想法，不由哭笑不得。但他没有解释，默认了柯南的说法。
这之后，柯南问赤井，是不是和他想到了同样的方式，去应对可能已经来到附近的组织成员。
他真的很勇敢也很聪明，更难能可贵的，是他在得到了足够的线索后并不将线索藏起来，而是去找自己认为最有价值的使用线索的方式。他认可了赤井的实力，也对fbi颇为信任，就会对fbi分享自己的收获——这真是自己进入fbi ，以及卧底过后再也没见过的真诚，赤井想。
“这可真是孤注一掷的方案啊。”赤井说，“柯南君，总是令人吃惊呢。”
“如果能让水无怜奈小姐重新回到组织，那么我们就能够拥有一个打入组织的卧底了。”柯南这么说完，想到赤井曾经也是组织的卧底，不由得看向赤井，“赤井先生觉得呢”
“她也可以选择自己撤退。卧底的机制比较复杂，我们需要和她谈谈。”
在柯南这里，所谓的“谈话”，当然是摆事实讲道理 ，并且真心对真心，讲出自己的想法和希冀。
不过在赤井这里……他觉得基尔应该并不会认为