应该迅速出兵江浙时，他却把目光紧紧地锁定了长江岸边的古城安庆。
在曾氏看来，扭转战局，重在上游。用他的话说，即“固上游以规下游，防三省以图吴会”。这是他对当时总体局势的一个最重要的判断。
所谓上游，即指长江上游，其中包括武汉、九江和安庆。有人曾形象地比喻说，长江好比是一条长蛇，武汉为头，安庆为身，而天京则为尾。固上游，就是要先夺武汉、安庆，进而攻占天京；防三省，则指防住湖北、江西和安徽，之后江苏可图。
为了实现这一意图，湘军先是力克武昌，三进三出，最后得手。此后，又倾其主力杀向安庆。
安庆，又名宜城，是长江中游的一个重镇，地理位置十分优越。它东接皖南，北连皖东；南靠长江，与九江相连；西联湖北，与黄梅、蕲春、英山三县交界。自康熙六年（1667年）安徽设省后，安庆一直是省城所在地。太平天国建都南京后，安庆的战略地位变得极为重要。由于位于宁汉长江黄金水道之要津，它既是连接武汉和天京的纽带，又是天京的西大门。
因此，曾国藩认为，欲破金陵，必克安庆。按照他的计划，第一步克武汉，第二步夺九江，第三步便是占安庆。而其中最重要的一步就是拿下安庆。
安庆乃武汉、九江之门户，夺取安庆，就像扎下一根钉子，不仅切断了金陵的饷糈供给，而且也隔断了“江淮各贼”与天京的联络。因此，1860年春夏之交，在武汉、九江得手之后，曾国藩便指挥湘军主力全力包围安庆。应该说，这一部署立足全局，高屋建瓴，是解决时局的关键所在。
可是，江南大营溃败后，常州、苏州等地先后失守，朝廷急于挽救东南，连电湘军援吴，这就给曾国藩的部署带来了极大的困扰。当时，湘军主力只有万余人，另有各地勇营万余人，兵力十分有限。如果率兵援吴，就必须放弃安庆，这是曾国藩极不情愿的。
当然，对于曾国藩的想法，很多人感到不解，包括湘军内部。他们认为江苏远比安徽重要，无论从政治还是从经济角度来说都是如此。
胡林翼就劝说曾国藩，江浙不能不救，否则两省之民抱怨不说，“其毁誉，其悲悯之怀，与吴越人仰望之苦”，也令人不忍。但曾国藩认为，以现有兵力支援江苏，不仅于苏无补，而且会破坏整个战略。他一再强调说：“安庆一军，目前关系淮南之全局，将来即为克复金陵之张本。”说到底一句话，就是安庆太重要了，非拿下不可！
7月间，李秀成大军攻克松江，直逼上海，形势更加危迫。朝廷谕旨急如星火，一再催促，令曾国藩体察情形，进兵苏常。但曾国藩坚持既定方针，一边应付朝廷，一边继续全力攻打安庆。好在此时北方一片大乱。英法联军攻占天津，两宫西狩热河。朝廷忙于议和，一时间无法东顾，这就给了曾国藩回旋的余地。此后将近一年时间，曾国藩专注于上游，死死地咬住安庆。
这一来，太平军坐不住了。安庆的重要性，曾国藩知道，太平军同样知道。对于天京来说，安庆除了战略位置重要之外，它还是太平军兵源、饷源的重要供应基地。在江南、江北大营长围天京的那段日子里，要是没有来自安庆的供应，天京早就支撑不住了。
因此，太平军十分看重安庆。自1853年攻克安庆后，就一直牢牢死守。太平军惯于流动作战，许多城市前脚打下，后脚撤出，并不重视地方政权的建设。除了天京之外，很少在其他城市长久立足，但安庆是一个例外。太平天国干王洪仁玕就说过“安庆一日无恙，则天京一日无险”，实乃精辟之语。
面对湘军死磕安庆，天京高层极度不安。按照太平军原定计划，是先夺取长江下游苏杭沪地区，巩固后方，消除后顾之忧，然后再乘胜向上游进发，会攻武汉。这个