姆斯·卡梅隆执导的，饰演一名赢得两张泰坦尼克号三等舱船票、二十岁、穷困的威斯康辛州人杰克·道森。莱昂纳多起初拒绝出演，但詹姆斯·卡梅隆坚信莱昂纳多的演技，鼓励他出演这角色。出乎意料的是，成为当时票房最高的电影，打破了美国和世界各地的票房记录 (2010年，詹姆斯·卡梅隆的电影打破了的纪录) ，全球总收入高达18亿，莱昂纳多成为电影巨星，并成为影史上第一位男性万人迷。超过200名粉丝联络美国电影艺术与科学学会，对莱昂纳多不获提名第70届奥斯卡金像奖表示抗议。莱昂纳多也获提名一些广受关注的奖项，其中他第二次获提名金球奖。
在首次选角时，导演詹姆斯·卡梅隆对莱昂纳多并不是十分满意，在后来的访问中，詹姆斯·卡梅隆提到一开始莱昂纳多参与选角时只是坐在那里抽烟，整个人无精打采，他甚至怀疑莱昂纳多根本没有投入专注力，但一切在莱昂纳多演出剧本上的爱情剧时改变了，詹姆斯·卡梅隆表示“就像突然被阳光照到一样，我知道就是他了”。但莱昂纳多此时仍对接下Jack这个角色有些疑虑，他询问詹姆斯·卡梅隆，是否应该在Jack这个角色上加一点什么，让他更受人怜爱，但卡麦隆拒绝了：“我不会让这个角色变得忧郁或神经质，也不会让这个角色有任何缺陷(tic and limp)，(比起演出有障碍的角色)演出一个完美的角色(Jimmy Stewart type)更加困难。”
之后他拒绝了大把可以充当少女心目中大英雄的角色（其中包括著名的蜘蛛侠和天行者）而接拍了小成本制作的文艺片。
2000年，莱昂纳多的新片中在泰国第一次公演就激起了当地环境保护人士的众怒，认为影片在拍摄过程中对当地菲菲岛造成了环境破坏。莱昂纳多从此投身做环保先锋，访问美国总统克林顿，大谈环保问题，以推动环保活动。2002年莱昂纳多出演了史蒂文·斯皮尔伯格执导的和马丁·西科塞斯执导的，前者票房极好，得到3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现广获好评，更提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。至